Oil on canvas - 63.8 x 48.7 cm - Collezione privata
Superbo esempio dello stile tardo-manierista si distingue per la complessità dei suoi elementi simbolici e iconografici:
La figura centrale: Rappresenta una personificazione nuda della Prudenza (o della Sapienza), ritratta in una posa complessa ed elegante mentre poggia il piede sopra un globo celeste o terrestre.
I doppi specchi: Sul lato sinistro è presente un grande specchio rettangolare che riflette la schiena della donna, evocando il tema della Toilette di Venere e il dibattito artistico sul Paragone (la capacità della pittura di mostrare più lati di un corpo contemporaneamente, proprio come la scultura). Sulla destra, la donna regge un secondo specchio ovale incorniciato, all'interno del quale si intravede un volto riflesso.
Il compasso e il serpente: La figura tiene in mano un compasso rivolto verso il basso, tipico simbolo di misura, geometria e discernimento razionale. Attorno allo specchio ovale sulla destra si scorge un serpente, tradizionale attributo associato alla prudenza evangelica ("siate prudenti come serpenti").
L'ambientazione: La scena si svolge in un interno lussuoso e intimo, arricchito da pesanti tendaggi rossi, un letto finemente decorato e un cagnolino ai piedi della struttura, simbolo di fedeltà e vigilanza.

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