La carriera e la vita di Billie Holiday furono segnate dalla dipendenza dall'alcool e dalla droga, da relazioni burrascose e da problemi finanziari. Anche la sua voce ne risentì, e nelle sue ultime registrazioni l'impeto giovanile lasciò il posto al rimpianto.
Il suo impatto sugli altri artisti fu comunque notevole in ogni fase della sua carriera. Anche dopo la morte continuò ad influenzare cantanti affermati come ad esempio gli U2 che alla fine degli anni ottanta le dedicarono la struggente Angel of Harlem:
Lady Day ha occhi di diamante,
vede la verità dietro le bugie
Lady Day got diamond eyes,
she sees the truth behind the lies
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